دنیای هیپ هاپ تعدادی از با استعدادترین و خلاق ترین هنرمندان تاریخ موسیقی را تولید کرده است. در طول چند دهه گذشته، این ژانر تکامل یافته و رشد کرده است تا به یک پدیده جهانی تبدیل شود، و تعداد بی‌شماری رپر اثر خود را در این صنعت گذاشته است. رتبه بندی قطعی بهترین رپرهای تمام دوران غیرممکن است، زیرا هر هنرمند سبک و سهم منحصر به فرد خود را در این ژانر به ارمغان می آورد. با این حال، در اینجا لیستی از بهترین رپرهای تاریخ وجود دارد که تأثیر غیرقابل انکاری بر هیپ هاپ گذاشته اند.